По поводу выплат раньше срока имхо все банальнее просто -
Сергей много времени проводит в поездках, когда иногда физически проблематично подключиться к инету.
Как человек очень ответственный он иногда, возможно и в некоторый ущерб своему бизнесу, делает выплаты заранее, перед поездкой, если опасается, что не будет возможности сделать выплаты вовремя.
И еще нюанс с межбанковскими переводами - как правило банки декларируют срок перевода до 3-дней, но могут перевести и на следующий день, и на второй.