Тоже считаю, если средств для покрытия всех задолженностей хватает, выплачивайте сразу, что должны человеку полностью, ну и в порядке очередности конечно по месяцам... Если не хватает, то лучше заплатить по одному кругу -но всем! -чтобы не было лишнего кипеша и чувства обделенности
Потом делать следующий шаг...