Пример СССР к стране сегодняшней в принципе неприменим: тогда знали, что если заключенный сбежит, его из-под земли достанут (или, как Вы и пишете, закопают). А сегодня? Объемы транспортировки у Вас не вызывают вопросов, а мне вот интересно, как каждый день как минимум половину пути по жилым кварталам будут с усиленным конвоем возить огромные группы опасных людей. А пробки, которые постоянные на Кольце и вообще везде - сколько покаталась, и объездными путями в т. ч., на 2 пробки за поездку обычно точно нарвешься? Перекрывать движение? Ездить совсем ранним утром и везти обратно совсем поздней ночью? Вот и получается, что заключенные от одного этого взвоют. Жалобщиков найдут, конечно, как приструнить, но отсюда и выходит, что в частных тюрьмах народу будет еще более несладко, чем в государственных: сейчас их хотя бы работать на износ не заставляют. Единственная из двух адекватная возможность в данном случае - строить тюрьмы за городом уже вместе с функциональной территорией или организовывать сразу на территориях заводов со старыми готовыми зданиями или чего там еще. Либо получать за содержание заключенных, как уже обсуждали, "не самым легальным" путем.
Ну а насчет того, кто с кем как связан... Сильно сомневаюсь, что это так, тем более если у нас бизнесмены не могут частенько просто так из одной точки Москвы в другую попасть, постоянно жалуются. И точно, что подобные услуги кране дороги.