Разные бывают люди и ситуации. Можно легко проверить, действительно ли человек нуждается или он просто хочет легких денег. Например, сказать: "Сколько тебе нужно? Вот видишь, тут полно мусора валяется, убери эту площадку, и я тебе заплачу за работу, как раз сколько просишь". Кто-то просит на еду. Можно предложить собственно еду, хлеб например. Профессиональный попрошайка не будет брать еду в большинстве случаев.
Есть еще нестандартный подход к этому вопросу, когда вы рассуждаете в такому ключе: "Мои деньги - это мои друзья. Обычно я доверяю их только приличным людям. Если я дам их этому бомжу, он пойдет их в шинок сдаст, там другим алкашам их дадут на сдачу. А захотят ли после такого мои деньги-друзья ко мне возвращаться? Наверное, нет. А я люблю своих друзей, и не оставлю их в таком месте и с такими людьми".